Tommy Ton在多伦多郊区长大，他的目标是成为设计师，而不是Bill Cunningham这样的街拍大师。
但命运似乎另有安排。2005年，他创办了名为Jak & Jil的时尚生活网站，但很快，这个网站开始专门展示他的时装周街拍。从事秀场外街拍，让他找到了向时尚这一高端领域进军的捷径。Ton富有天赋，这也是他的优势。他的腼腆与谦逊，让他与镜头中的人物建立了良好关系，你可以从他的街拍照中明显感受到这一点。
十年后，Ton依旧是世界上最杰出的街拍大师之一。但这个世界却变了。街拍在现代时尚出版行业仍占有一席之地，但由于图片在市场上供大于求，街拍已商品化。街拍也变得更加刻意，许多因Ton及其团队的街拍照成名的女性，如今受雇于时尚品牌，身穿品牌时装出现在镜头中。
三年前，Ton宣布往后会以独立实体的身份工作，同时拒绝了Vogue Runway抛出的橄榄枝。Vogue Runway是美国版《Vogue》杂志官网的子版块，拥有Ton前雇主Style.com停止运营后留下的部分业务。如今，为了实现自己最初的目标，Ton正在放弃他的本职工作。
今年，Ton加入了纽约独立品牌Deveaux，任创意总监一职，这让所有人都颇感意外。Deveaux联合创始人Matthew Breen(现已停业的男装店Carson Street Clothiers的所有者)和Andrea Tsao(曾在男装设计师Michael Bastian手下工作)，与Ton相识于今年早些时候。Deveaux首个女装系列的概念设计工作由Ton负责，该系列在9月的纽约时装周(New York Fashion Week)上首次亮相。
Deveaux已向Ton授予公司的部分股权，作为他的工资。他在加入Deveaux后也面临不少挑战。Ton对时尚界的许多方面一直深感失望，他表示，许多出版物经常以10到25美分一张的价格购买业余摄影师的街拍照。在离开Style.com后，Ton原本打算主要给自己的网站拍摄街拍照，偶尔与品牌合作，但实际情况正好相反。在过去六个月中，他的街拍创作速度慢了下来。
巴黎时装周(Paris Fashion Week)伊始，Ton刚刚拍完在Jacquemus午后时装秀结束后离开意大利大使馆的时尚达人，他边喝茶边说道：“现在到处都是时尚。”邻桌坐了几个年轻摄影师，他们用崇拜的眼神看着Ton，好像他是街拍界的Anna Wintour。
“时尚一直是一门生意，但是现在，人们比过去任何时候都要更加在乎数字，”他说道。“感到与时尚正在失去联系的人不止我一个。每个人都很累，对时尚的兴致不再。”
时尚一直是一门生意，但是现在，人们比过去任何时候都要更加在乎数字。当Ton开始与Breen和Tsao商谈合作时，Deveaux正需要一名更强大的创意掌门人。Tsao是科班出身的设计师，她更倾向于把自己视为幕后执行者。“我们正在努力建立名声，”她说道。“Ton一直在户外，他看秀，看人们穿了什么，看店里有什么。他的工作与市场研究别无二致。”
“我从青少年时代开始一直梦想成为设计师，但获得创立品牌所需的资源显然很难，”Ton说道。“在做街拍这么多年后，我很自然地成为了设计师。”
Deveaux的市场定位是“美国制造”奢侈品牌。Ton希望利用他与许多女性时尚达人在秀场外的良好关系，让Deveaux品牌时装出现在她们的衣橱中。(这部分女性对Celine品牌青睐有加，Ton甚至在几天后为她们举办了一场鸡尾酒会，以纪念已成为过去时的Phoebe Philo时代)。
Ton的首个系列由多个基本款组成，他将其称之为“真正的”服装，其中包括丝质营地衬衫、卡其布多袋裤和褶领绸缎衫，与当下秀场外“争奇斗艳”(look-at-me)的时装风格完全不同。该系列将于今秋在时尚电商Moda Operandi发售。
但Ton并不认为这股“争奇斗艳”之风达到了顶点。“这一趋势正在走向衰弱，”他说道。“问题是，这已成为时尚的一部分。一切都处于控制之下。这是一种营销手段。”结果，在时尚界最忙碌的9月，许多他最喜爱的街拍对象消失不见了。时装买手和编辑们放弃了时装秀，转而走进时装展厅。他看不到这一趋势会发生逆转的迹象。
传统图片制作行业也在上演相同的戏码。“令人伤心的是，时尚出版行业没戏了，”Ton说道。“这是真的。在我刚进入时尚界的时候，每个人都对社交媒体有抵触情绪。你再看看现在的时尚杂志，里面全是关于网红的内容，比如Cardi B穿了什么去看秀。这些杂志的核心思想在哪里?我一开始还可以加入这场狂欢，但现在这里一片混乱。”
但这并不是说Ton已完全放弃时尚。除了在Deveaux的工作，他仍在与品牌合作，包括本周与Dries Van Noten等品牌的合作。Ton还在努力推进自己的首个电影项目，他不愿透露这部电影的主题。“这是一个我一直都很想讲的故事，”他说道。这一次，他把手伸向了电影领域。
